Formeln und Namen von Verbindungen im Calvin-Zyklus

Eine allgemeine Einführung zu organischen Molekülen finden Sie im Schülerportal unter Biologie Arbeitsblätter 11. Klasse AB grundlagen_biochemie (download)

Vorbemerkung

Die Aufklärung der Einzelheiten der Lichtreaktion dauerte fast 50 Jahre länger als die Erforschung des Calvin-Zyklus – entsprechend komplizerter ist die Lichtreaktion verglichen mit der Dunkelreaktion. Dass uns die Dunkelreaktion trotzdem mehr Lernschwierigkeiten bereitet, liegt daran, dass uns die Formeln der chemischen Stoffe im Calvin-Zyklus zu wenig vertraut sind. In Wirklichkeit sind die Formeln für unsere komplizerte Denkweise eher zu einfach. Das macht uns misstrauisch und wir befürchten Schwierigkeiten, die es gar nicht gibt, oder anders gesagt, wir sehen "Gespenster".

Die Formeln und Namen der C3-Körper

C3-Körper sind organische Moleküle, deren Kohlenstoffgerüst aus 3 C-Atomen besteht. An ihnen finden im Calvin-Zyklus wesentliche chemische Änderungen statt

 

Namensbildungen

Glycerinaldehyd  die Namensbestandteile glyc- ist das griech. Wort für süß schmeckend

Glycerinaldehyd  die Namensbestandteile glyc- bzw. glycerin- stehen für die chemische Verwandtschaft der drei Stoffe

Glycerinsäureyd  die Namensbestandteile glyc- bzw. glycerin- kennzeichnet den C3-Körper

Glycerin, das selber nicht im Calvin-Zyklus vorkommt, gehört chemisch zu den Alkoholen; es sollte daher besser Glycerol heißen (engl. heißt es auch so)

 

Vergleich der einfachen Molekülformeln

 

Glycerin (Glycercol)

 

C3H8O3

H:O > 2:1

Der Alkohol Glycerin enthält im Verhältnis den meisten Wasserstoff, während die Glycerinsäure den höchsten Sauerstoffanteil aufweist. Man gelangt also durch Oxidation vom Glycerin über den Glycerinaldehyd zur Glycerinsäure

Durch eine "Dehydrogenierung", eine Abspaltung von 2´H, entsteht der Aldehyd = Al koholus dehydrogenatus

 

Glycerinaldehyd

C3H6O3

H:O = 2:1

Glycerinsäure

C3H6O4

H:O < 2:1

durch Aufnahme eines O-Atoms wird der Aldehyd zur Säure oxidiert

 

Der Bau der Moleküle: Strukturformeln der C3-Körper

Glycerin ist ein 3-wertiger Alkohol. Seine 3 alkoholischen OH-Gruppen machen das Molekül sehr gut in Wasser löslich (hydrophil), Gleiches gilt auch für seine chemischen Verwandten. Die OH-Gruppen sorgen aber auch dafür, dass Glycerin leicht durch Dehydrogenierung zum Aldehyd oxidert werden kann.

Glycerin tritt im Calvin-Zyklus nicht auf!

Glycerinaldehyd besitzt am C1 eine Aldehydgruppe mit einer Doppelbindung (C=O), die durch die Wasserstoffabspaltung entstanden ist. Aldehyde sind ziemlich reaktionsfähig (energiereich), vor allem was die weitere Oxidation zur Säure angeht. Der Glycerinaldehyd ist eine echter Zucker (C:H:O = 1:2:1)

Glycerinaldehyd (Triose = Zucker mit 3 C-Atomen) wird im Calvin-Zyklus aus Glycerinsäure gebildet.

Glycerinsäure besitzt am C1 eine Säuregruppe –COOH; diese ist durch Aufnahme eine O-Atoms bei der Oxidation der Aldehydgruppe entstanden. Die Glycerinsäure ist weniger reaktionsfähig (stabiler) als der Glycerinaldehyd

 

Die reagierenden Verbindungen im Calvin-Zyklus tragen Phosphatgruppen

Moleküle ohne Phosphatgruppen, die "freien" Verbindungen, sind nicht reaktionsfähig genug, um ausreichend schnell zu reagieren. Deswegen treten im Stoffwechsel im allgemeinen phosphorylierte Substrate auf. Diese entstehen, wenn eine -OH-Gruppe des Moleküls mit ATP reagiert:

 

Substrat–OH + ATP  Substrat–O-P + ADP;              die phosphorylierte Verbindung wird meist mit einem eingekreistem P für das Phosphat dargestellt:

 

                                      Substrat-O-                          konkretes Beispiel hierzu

Formelmäßig leitet sich das organische Phosphat von der Phosphorsäure, die aber zu wenig reaktionsfähig ist und nur formal die Reaktion eingeht:

   H2PO3OH    +    HO– Substrat           H2PO3-O-Substrat     +     H2O

Phosporsäure                                            organisches Phosphat         Wasserabspaltung

Formeln und Namen von C5- und C6-Körpern

 

 

C5H10O5

C6H12O6

C6H12O6

Ribulose als C5-Körper auch als Pentose bezeichnet. Im Calvin-Zyklus entweder als Ribulose-5-Phosphat oder als Ribulose-1,5-bis-phosphat vorkommend

Glucose, die wichtigste Hexose (C6.Zucker). Die Aldehydgruppe macht sie reaktionsfähig, dennoch tritt auch sie in Reaktionen meist phosphoryliert auf

Fruktose, hat die gleiche Summen-formel wie die Glucose (ist ein Isomer dazu). Kann im Stoffwechsel aus Triose entstehen C3 + C3  C6 oder umgekehrt gespalten werden
C6  
C3 + C3

In der Literatur findet man oft diesen Formeltyp bei C5- und C6-Zuckern. Es handelt sich um die Ringformel. Die oben gezeigten "offenkettigen" Zuckermoleküle können sich zu Ringen schließen und wieder öffnen

Anmerkung: Im Calvin-Zyklus, sowie im Stoffwechsel überhaupt treten die Zuckerstoffe überwiegend mit gebundenen Phosphatgruppen (phosphoryliert) auf, z.B. die Glucose als Glucose-6-Phosphat. Dieses ist reaktionsfähiger als Glucose selbst und kann leicht in Stärke umgewandelt werden. Zu hohe Konzentrationen an freier Glucose würden die Zelle osmotisch schädigen.